甘草,甘草豆科、查尔成甘草属多年生草本,甘草根与根状茎粗壮,查尔成是甘草一种补益中草药,属于药食同源物质,查尔成其化学成分、甘草保健作用及应用方面的查尔成研究一直受到广泛的关注。甘草查尔酮B是甘草从甘草属中得到的一种查尔酮类化合物,为黄色针状结晶,查尔成难溶于水。甘草研究表明,查尔成甘草查尔酮B能够抑制Aβ42的甘草聚集,可以预防阿尔茨海默病;可抑制NF-kappaBp65信号通路活化,查尔成发挥抗炎作用;对多种肿瘤细胞增殖活性均有明显的甘草抑制作用,且呈量效关系;据报道,甘草查尔酮B具有抑制膀胱癌细胞生长和转移作用,且使Survivin蛋白表达显著降低。
因此吸引了化学工作者们极大的研究兴趣。由于甘草查尔酮B在甘草属植物中含量低,价格昂贵,单纯通过提取分离的方法难以得到足够的量,因此化学合成甘草查尔酮B具有重要的意义,目前化学合成甘草查尔酮B的方法不多),产率不高,环境不友好。在参考文献的基础上,本设计了一条以价格低廉的氢氧化钙(Ca(OH)2)催化Claisen-Schmidt反应为关键反应的路线,用简便、易行的方法合成甘草查尔酮B。产物经红外、核磁共振和高分辨质谱得到确认。合成路线如图1所示。
一、材料与方法
1、仪器与试剂
Broker-AV400型核磁仪(溶剂DMSO-d6,0.3%TMS为内标),WatersXevoG2Q-TOF型高分辨质谱仪,X-6显微熔点仪,Nicolefis10型傅立叶变换外红外光谱仪,其他化学试剂均为国产分析纯。
2、方法
(1)3,4-二乙氧基甲氧基-2-羟基苯甲醛(3)的合成
在氮气保护条件下,向100mL的反应瓶中加2,3,4-三羟基苯甲醛(1)2.4g(16mm01),二氯甲烷50mL和二异丙基乙胺5.6mL(34mm01),在0℃搅拌15min,然后慢慢滴加氯甲基乙基醚5.9mL(34mm01),加毕温度升到室温继续反应12h。TLC监控反应,反应完成后反应混合物倒入冰水中,用二氯甲烷萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,剩余物硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙酯10:1)得油状产品3,4-二乙氧基甲氧基-2-羟基苯甲醛(3)3.1g,产率73.6%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ11.30(1H,s),9.74(1H,s),7.28(1H,d,J=8.7Hz),6.82(1H,d,J=8.7Hz),5.32(2H,s),5.20(2H,s),3.90(2H,q,J=6.9Hz),3.72(2H,q,J=6.9Hz),1.21(3H,t,J=6.9Hz),1.20(3H,t,J=6.9Hz).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ195,157,156,133,130,117,107,96,93,65,65,15,15。
(2)3,4-二乙氧基甲氧基-2-甲氧基苯甲醛(5)的合成
在氮气保护条件下,在冰水浴的100mL的反应瓶中加2,3,4-三羟基苯甲醛(1)1.5g(5.56mm01),N,N-二甲基甲酰胺30mL和氢化钠(60%)344mg(8.6mm01),加完升温至室温搅拌30min,然后慢慢滴加碘甲烷0.54mL(8.6mm01),加毕室温继续反应过夜。TLC监控反应,反应完成后加饱和氯化铵溶液终止反应,用乙酸乙酯萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,剩余物硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙酯10:1)得油状产品3,4-二乙氧基甲氧基-2-甲氧基苯甲醛(5)1.3g,产率82.3%。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ10.25(1H,s),7.60(1H,d,J=8.7Hz),7.01(1H,d,J=8.7Hz),5.28(2H,s),5.18(2H,s),4.00(3H,s),3.82(2H,q,J=6.9Hz),3.75(2H,q,J=6.9Hz),1.25(3H,t,J=6.9Hz),1.23(3H,t,J=6.9Hz).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ189,157,156,139,124,124,111,97,94,65,64,63,31,15。
(3)4-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯乙酮(4)的合成
在氮气保护条件下,向100mL的反应瓶中加4-羟基苯乙酮(2)1.36g(10mm01),二氢吡喃1.09g(13mm01),二氯甲烷20mL和吡啶对甲苯磺酸盐251mg(1mm01),加毕室温反应,TLC监控反应完成,用乙酸乙酯萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,剩余物硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙酯5:1)得产品(4)1.76g,产率80%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.10(2H,d,J=8.7Hz),7.14(2H,d,J=8.7Hz),5.6l(1H,brt,J=3.0Hz),3.90(1H,m),3.68(1H,m),2.60(3H,s),1.76-1.81(6H,m).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ197,161,131,130,116,96,62,30,26,25,18。
(4)化合物6的合成
在氮气保护条件下,向100mL的反应瓶中加化合物(5)1.0g(3.52mm01),化合物(4)0.8g(3.63mm01),溶剂20mL,搅拌下加入碱0.6mmol,加毕60℃反应,TLC监控反应完成,用乙酸乙酯萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,剩余物硅胶柱层析(石油醚-乙酸乙酯4:1)得产品(6)1.2g,产率70%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.00(2H,d,J=8.7Hz),7.96(1H,d,J=15.6Hz),7.52(1H,d,J=15.6Hz),7.36(1H,d,J=9.0Hz),7.12(2H,d,J=8.7Hz),6.99(IH,d,J=9.0Hz),5.54(1H,t,3Hz),5.28(2H,s),5.20(2H,s),3.90(3H,s),3.84(2H,q,7.2Hz),3.77(2H,q,7.2Hz),1.76-1.81(8H,m),1.22-1.24(6H,m).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ189,160,154,153,140,139,132,130,124,123,122,116,112,97,96,94,65,64,62,61,30,25,19,15,15。
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